রুদ্র মুহম্মদ শহিদুল্লাহর সাহিত্য-জীবন শুরু হয় স্কুলের ছাত্র থাকার সময়েই। রুদ্র শুধু কবি তথা সাহিত্যিক ছিলেন না। সাহিত্য-জীবনের পাশাপাশি প্রবাহিত হয়েছে তাঁর সংস্কৃতি-জীবন। রুদ্র যখন দ্বিতীয় শ্রেণিতে পড়েন, তখন তাঁর বয়স আট বছর। সে-সময় ইসমাঈল মেমোরিয়াল হাইস্কুলের বার্ষিক সাংস্কৃতিক প্রতিযোগিতায় কবিতা আবৃত্তি করে প্রথম স্থান অধিকার করেন। কিন্তু তাঁর বাবা ছিলেন ঐ স্কুলের ব্যবস্থাপনা পরিষদের সভাপতি। তাই বাবা নিজের পুত্রকে প্রথম পুরস্কারটি না-দিয়ে অন্যকে দিলেন। এই বঞ্চনা শিশু-রুদ্রের মনে দারুণভাবে প্রভাব ফেলে। অবশ্য বাবা তাঁকে পুরস্কার বাবদ অনেক বই কিনে দেন। কিন্তু শিশু রুদ্র তা প্রত্যাখ্যান করেন।